Datum   Ereignis
29.05.1499 Huldigung des Kurfürsten Joachim I. und des Markgrafen Albrecht durch die Stadt.
1495 - 1496 Der erste steinerne Roland wurde errichtet und auf dem Obermarkt aufgestellt.
1493 Henning de Arnim junior Land-Voigt und Churfürstl. Marschall, auf Gerswalde ist Land-Voigt der Uckermark .
14.02.1492 Weihe von 2 Bildern zu Ehren der unbefleckten Jungfrau Maria in St. Marien durch Bischof Benedikt von Kamin.
1490 Schivelbein, Joachim ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1490 Schivelbein, Joachim gestorben in Prenzlau
1489 Rulow, Tews ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1488 Feierliche Aufnahme des Rates der Stadt und der Gerichte der Stadt in den Dominikanerorden.
1487 - 1494 Angermünde, Peter ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1487 Claus Hane, Miles ist Land-Voigt der Uckermark .
15.06.1483 Am St. Veitstag 1483 brennt Prenzlau fast vollkommen ab.
1480 - 1487 Rulow, Tews und Damerow, Pasche sind Bürgermeister zu Prenzlau .
1480 Hans de Bredow ist Land-Voigt der Uckermark .
1479 Schönefeld, Albrecht ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1476 Meyger, Tewes sowie Zufsen, Clawes und Sunenberch, Bertram sind Bürgermeister zu Prenzlau
1473 Hans von Buch auf Stolpe Hof-Richter und Rath
03.06.1472 Große und feierliche Zusammenkunft des Brandenburgischen Kurfürsten mit seinen 2 Söhnen Johann und Friedrich, des Herzogs Heinrich von Mecklenburg mit 3 Söhnen und der beiden pommerschen Herzöge Werzlaw und Erich, betreffs eines Friedensabschlusses.
12.06.1465 Das Uckerland (Terra Ukera) erhielt zum ersten Male in der Stadtordnung von Prenzlau durch den Kurfürsten Friedrich II. den Namen Uckermark.
1465 Lüdecke de Arnim auf Biesenthal und Gerswalde ist Land-Voigt der Uckermark .
1465 Meyno, Matthias ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1464 - 1465 Seelübbe, Jacob war Vorsteher des Chors St. Marien
1462 - 1471 Seelübbe, Jacob ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1460 Rodinger, Tomas ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1460 Bentz, Benedictus v. war Ratsherr in Prenzlau
1460 Seelübbe, Jacob war Ratsherr zu Prenzlau
1457 Rodinger, Tomas ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1447 - 1465 Schönefeld, Johann ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1447 Briste, Matthias; Damerow, Peter; Grasse, Nikl; Klinkenbil, Konrad; Cock, Niklas und Wegghin, Hans sind Bürgermeister zu Prenzlau .
1442 Rodinger, Thomas ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1442 Stabelsdorp, Jacob und Stabelsdorp, Henning
sind Bürgermeister zu Prenzlau .
1440 Bismark, Peter sowie Goritz, Kone und Damerow, Peter sind Bürgermeister zu Prenzlau .
1440 Stoyuen, Stenzeke und Hoppe, Otto sind Bürgermeister zu Prenzlau .
1438 - 1439 Goritz, Konrad und Koppen, Klawes sind Bürgermeister zu Prenzlau .
1434 - 1442 Kyritze, Henning ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1434 Hans de Arnim auf Zehdenick ist Land-Voigt der Uckermark .
1434 Stoyuen, Stenzeke und Hoppe, Otto sind Bürgermeister zu Prenzlau .
1427 Im Jahre 1427 stiftet der Priester M. Franz Hoppe einen Altar in der zur St. Nikolaikirche gehörigen Kapelle der Apostel Simon und Judas.
05.02.1425 - 1426 Gryben, Zabel ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1423 - 1426 Beltz, Nikolas ist Bürgermeister zu Prenzlau .
06.12.1422 Gryben, Zabel war Ratsherr in Prenzlau .
1422 Hoppe, Otto sowie Middenwold, Czabel und Lützlow, Jacob sind Bürgermeister zu Prenzlau .
1418 Schivelbein, Titus ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1418 Schivelbein, Titus gestorben in Prenzlau
01.07.1414 Beltz, Nikolas war Ratsherr in Prenzlau
06.05.1414 Kurfürst Friedrich von Hohenzollern nimmt Besitz von Prenzlau und bestätigt der Stadt alle Rechte und Freiheiten.
1408 - 1422 Lutzelow, Jakob ist Bürgermeister zu Prenzlau .
1408 Balhorn, Nikl; Bergh, Heyno; Drosedow, Joch.; Klinkebil, Klemens und Tutzen, Johann sind Bürgermeister zu Prenzlau.
1407 - 1408 Schuhmecker, Segher sowie Slüter, Henning und Horne, Henning sind Bürgermeister zu Prenzlau .
1403 Zyze van Gloyen Mann-Richter in dem Uckerlande
1402 Das Bäckergewerk stiftete in der St. Nikolaikirche einen Altar von den Einkünften aus 2 Höfen in Klinkow.