Seit dem 29. Dezember 1950 bildet die Klosterstraße mit der Prinzenstraße in einem Zuge die " Straße der Jugend ". Der Straßenteil Wittstraße - Kreuzstraße soll zeitweilig auch " Beim Heiligen Geist " geheißen haben.
Berühmt war die Straße durch ihr schlechtes Pflaster. Die Bürgersteigregulierung fand erst 1874 statt, während eine Neupflasterung mit guten Steinen 1941 mit einem Kostenaufwand von 103.000 Mark geplant war, was wohl wegen des Krieges dann unterblieb. Die Kanalisation entstand hier 1915. Gleichmäßigen Lindenbestand hatten wir hier 1896, und ein öffentlicher Brunnen stand noch 1900 vor der Stadtschule.
1880 zählte man in der Klosterstraße 60 Grundstücke (Nr. 8-13, 23-26, 26b, 27a,b,c, 28, 29/30, 31-45, 77-93 und 107-118), 1892 = 58 Grundstücke (8-13, 23-26, 26b, 27, 28, 29/30, 31-45, 77-93, 106/7, 108-118), während 1938 noch 56 Häuser vorhanden waren (Nr. 8-13, 23-25, 26a,b, 27, 28, 29/30, 31-34, 35/6, 37-45, 78-93, 106/7, 108-118).
1945 brannten mit Ausnahme der halben Stadtschule und des Hauses Nr. 31 alle Wohngebäude weg. Die Enttrümmerung erfolgte 1950 - 1952.
Wie alle anderen Stadtkirchen, so hatte auch die St. Marienkirche ihren Friedhof, der noch bis 1773 in Benutzung war.
Ein weiterer Friedhof auf der Ostseite und an der Ecke " Brüderstraße " wurde im November 1954 bei Ausschachtungsarbeiten für die Neubauten freigelegt.
Auf dem Grundstück Nr. 117 befand sich seit 1843 das Zollamt, das 1388 als Verblenderbau neu erstellt wurde. Im Juli 1952 wurden die noch gut erhaltenen Ruinen abgerissen.
Zoll- und Steueramt (um 1930) - Klosterstraße 117Das früher an der Ecke Marienkirchstraße – Untermarkt stehende und 1543 zuerst erwähnte Elendhospital hatte sein Grundstück auf Nr. 118. Es war verwaltungsmäßig mit dem Hermann-Hospital (Mauerstr. 59) zusammengefaßt und besitzt 10 Grundstücke des Rohrteiches und einen Acker in der Schlächterkoppel. Das Vermögen dieser Stiftung betrug 1884 51.470 Mark und 1907 = 71.774,65 Mark.
Ev. Pfarramt St. Marien - Klosterstraße - Ecke - MarienkirchstraßeAn der Ecke Kreuzstraße / Klosterstraße (Nr. 13), in einem alten Giebelhaus, war vor der Reformation die Probstei der Nonnen vom Sabinenkloster , die ab 1543 als Oberpfarrhaus für die St. Marienkirche genutzt wurde. Südlich daran lag das Rektoratshaus der " Großen Stadtschule ", die in der Marienkirchstraße lag.
In dem Grundstück Nr. 24 richtete August Mieck 1879 die Druckerei der "Prenzlauer Zeitung und Kreisblatt" ein.
Geschäftshaus - Klosterstraße 24 /1924)Das Gelände des früheren Oberlyceums (Nr. 26b) war der Laienfriedhof des Grauen Klosters . Zur Errichtung einer Bürgertöchterschule wurde um 1830 dieses Gebiet für 1.000 Taler erkauft und 1831-1833 der Bau mit einem Kostenaufwand von 10.000 Talern durchgeführt. Die Einweihung erfolgte am 3. August 1833. Seit 1879 befand sich in diesem Gebäude auch das Oberlyceum untergebracht. Diese Schulen schloß man hier 1925 und brachte sie als Oberlyceum 1926 zum ehemaligen Seminar in der Grabowstraße . Der Umbau zur Berufsschule wurde 1928 vorgenommen.
Stadtschule I (1827-1840 Königlich Preuß. Postamt)Der Name Klosterstraße entstand nach dem um 1250 im Bau begonnenen Grauen- oder Franziskanerkloster , dessen Grenzen bereits 1223 festgelegt waren. 1253 war der Bau vollendet. 1598 fand die Einweihung der Kirche für den evangelisch-lutherischen Gottesdienst statt. Der ehemalige Besitzer des Klosters von Arnim bezeichnete 1598 diese Klosterkapelle unter den katholischen Mönchen als "Teufelsmördergrube". Später wurde die Kirche der reformierten Gemeinde übergeben, und die erste reformierte Predigt hielt am 7. April 1695 Niesener, Johann Gerhard , der 1710 an der Pest verstarb. Erster Küster war der ebenfalls 1710 an der Pest verstorbene Syneck, Wenzel . Als zweiter Prediger folgte vom 28. September 1710 bis zu seinem Tode am 16. Februar 1730 Womrat, Johann Heinrich .
Die alten Klostergebäude selbst wurden 1584 renoviert, dann aber 1735 abgerissen und dafür ein Wohnhaus mit zwei Seitenflügeln errichtet. 1795 entstand dann das sogenannte "Prinzenpalais" an Stelle des ehemaligen Ostflügels des Klosters, das endlich die Stadt am 9. Februar 1853 für 16.000 Taler kaufte und zur Stadtschule I mit 14.000 Talern Kosten umbaute. Die Einweihung der Schule wurde am 15. Oktober 1854 vorgenommen. Ein weiterer größerer Umbau erfolgte 1929/30 für 115.800 Mark.
Nach der Reformation hatte dieses ehemalige Klostergrundstück häufig den Besitzer gewechselt, deren Namen wir hier folgen lassen wollen:
| Zeitraum / Jahr | Name |
| 1544 | Zacharias von Grüneberg |
| nach 1544 | Franz von Holzendorf |
| 1551 | Bernd von Arnim |
| bis 1581 | Franz von Holzendorf |
| ab 1581 | Hans Bugk |
| 1698 | Geheimrat von Chwalkowsky |
| 1735 | Graf von Münchow |
| 1745 | Zimmermann |
| 1794 | Oberstleutnant von Ingersleben |
| 1799 | Prinz Wilhelm von Braunschweig |
| 1817 | Behrendsche Eheleute |
| 1826 | Mechanikus Scheggenberger |
| 1827 | Bauinspektor Ilse |
| 1828 | Garten an Stadt für Töchterschule |
| 1843 | Fiskus (Kirche) |
| 23.3.1846 | Franz.-Deutsch-reformierte Gemeinde (Kirche) |
1846 wurde der Ostgiebel der Kirche stark umgebaut und renoviert. Der heutige Osteingang entstand im gleichen Jahr. Ein weiterer Kirchenausbau wurde 1865 vorgenommen. Die Kirche blieb 1945 bei dem großen Stadtbrand erhalten, ebenso der Südflügel der Stadtschule.
Auf dem Gelände Nr. 28, das ursprünglich zusammen mit Nr. 27 ein Grundstück bildete, stand früher eine Ölmühle. Besitzer des Geländes war in Urzeiten der Magistrat. Der Bau bzw. die Platzfrage der zu errichtenden Mühle zog sich vom 11. Oktober 1689 bis 1694 hin.
Am 5. März 1700 wurde dann der Kaufmann Jaques Bassenge für 820 Taler und 2 Taler Grundstückszins Besitzer dieses Unternehmens, das lt. Privileg vom 15. Februar 1700 bis 1771 die einzige Ölmühle der Uckermark war. Nachfolger wurde am 11. April 1740 Paul Bassenge, von dem der Betrieb ab 29. Dezember 1746 an Jean Philipp Desombre kam. Weitere Besitzer waren: Ab 22. April 1752 Jean Dupont, ab 1. Februar 1779 Christian Friese, seit 1787 Johann Friedrich Dupont, ab 14. März 1792 Leon Dupont und endlich der Ackerbürger David Guiffroy, unter dem der Ölschlag aufgehört haben soll. Durch den Zukauf des Mühlengrundstückteils Ende des 18. Jahrhunderts durch Prinz Wilhelm von Braunschweig – Öl zur Errichtung seines Palais ging dann der Mühlenbetrieb endgültig ein und es erfolgte eine Trennung des bisherigen Gesamtgrundstückes. Auf dem heutigen Teil Nr. 28 wurde 1785 ein Wohnhaus erbaut, das 1853 von der Freimaurerloge erkauft und ausgebaut wurde. Seit dem 23. Mai 1936 hatte das Haus wieder die Stadt im Besitz, da alle Logen aufgelöst worden waren.
Man errichtete dort ein Heim für die Hitler-Jugend.
Auf dem Grundstück Nr. 33 eröffnete am 2. Januar 1856 I. F. Benekendorff eine Essigsprit-, Wein- und Bieressigfabrik. Auf dem Hof, an der Südseite, hatte bis 1860 Weinreich seinen Saalbetrieb, der dann Handwerkervereinssaal wurde. Bis 1945 diente er dann Wohn- und hauptsächlich Lagerzwecken für Möbel.
Im Haus Nr. 90 hatte sich 1854 die Baptistengemeinde mit ihrem Betsaal etabliert.
Gleich nach Gründung der Freiwilligen Feuerwehr am 18. Mai 1881 errichtete man auf dem Stadtschulhof den ersten Steigerturm, dem 1885 der Bau eines Geräteschuppens folgte. Sämtliche Gebäude der Feuerwehr gingen 1945 verloren.
Quellen:
• Adreßbücher der Stadt Prenzlau in mehreren Jahrgängen
• Stadtpläne der Stadt Prenzlau und Umgegend aus mehreren Jahren
• "Die Prenzlauer Straßen und ihre Geschichte", Alfred Hinrichs, maschinenschriftliche Aufzeichnungen, 1954