Vor 1648 bezeichnete man den kleinen Platz am Sternberg auch noch Wollweberplatz . Hier stand eine Säule, an der die hier wohnenden Wollweber oder Tuchmacher ihren Versammlungsort hatten.
1880 zählte die Straße 55 Häuser mit den Nummern 540, 541, 542/3, 544, 545/6, 547-550, 563/4, 565-572, 573/4, 575-581, 589a,b, 590-601, 602/3, 604, 605/6, 617-621, 622/3, 633/4, 635-639 und 1892 = 53 Grundstücke (Nr. 541, 542/3, 544, 545/6, 547-550, 553/4, 565-572, 573/4, 575-580, 584, 589a,b, 590-601, 602/3, 604, 605/6, 617-621, 622/3, 633/4, und 635-639). 1938 waren die Hausnummern 541, 542/3, 544,545/6, 547-550, 563/4, 565-572, 573/4, 575-581, 589a,b, 590-599, 600/1, 602/3, 604, 605/6, 617-622, 633/4, 635, 637 = 50 Grundstücke vorhanden.
Die Kanalisation wurde 1916 fertig.
In Nr. 542/3 befand sich das um 1800 erbaute "Nathan Aschersche Altersheim", das verwaltungsmäßig mit dem Hohen Haus und Heiligengeisthospital zusammengehörte und Landbesitz hatte.
Das Grundstück 573/4 beherbergte in früherer Zeit bis 1828 das " Alte Lazarett " der Garnison. Später wurde dann das Schwarzklosterhospital, eine Stiftung von 1544, hier untergebracht, das verwaltungsmäßig mit dem St. Georgenhospital seit 1577 zusammengeschlossen war. Vor 1828 war das Hospital im Dominikanerkloster untergebracht. Zum Hospital gehörten 278.971 ha Acker in der Neubrandenburger Vorstadt, ein Acker an der Friedhofstraße und Straßengelände in der Schwedter Straße . 1884 bestand das Barvermögen aus 63.126 Mark und 1907 aus 80.567,94 Mark. Das Haus hatte 1767 der General von Wunsch auf einer wüsten Stelle erbaut und am 14. Mai 1772 gegen 1.450 Taler an die Stadt verkauft unter der Bedingung, daß hier das Garnisonslazarett untergebracht würde, was dann auch bis 1822 geschah.
Ein altes Giebelhaus war die Nr. 605. Vor Nr. 619 befand sich 1874 ein öffentlicher Brunnen und an Nr. 605/6 1872 ein Postbriefkasten.
Besitzer vom " Grüner Baum " war 1868 in Nr. 633/4 H. Herpin, wohin am 16. September 1877 die Maurergesellenherberge umzog. Ein weiterer Besitzer war Seedorf, von dem 1889 August Kühn die Gaststätte übernahm. 1892 hatte sie bis 1945 die Familie Voß in Händen.
Ab 1834 hatte Ragoczy in Nr. 636 seine Druckerei, deren Inhaber am 12. August 1864 Robert Burghardt, ab 1869 Heinrich Uhse und ab August 1872 August Mieck wurden, der 1879 die Druckerei zur Klosterstraße 24 verlegte.
1873 wurde eine größere Regulierungsarbeit in der Straße durchgeführt, desgl. Fand 1892 am Südteil eine Umpflasterung statt.
Im Adreßbuch 1935 sind die Haus-Nr.: 541, 542/43, 544, 545/46, 547-550, 563, 565-572, 573/4, 575-581, 589a-b, 590-601, 602/3, 604, 605/6, 617-622, 633/4, 635-639 vorhanden.
Bei dem großen Brand von Prenzlau 1945 blieb nur der südliche Teil vom Sternberg bis zur Tempelstraße erhalten. Laut Magistratsbeschluß vom 29. Dezember 1950 wurde die Prinzenstraße mit der Klosterstraße zur " Straße der Jugend " zusammengefaßt.
Quellen:
• Adreßbücher der Stadt Prenzlau in mehreren Jahrgängen
• Stadtpläne der Stadt Prenzlau und Umgegend aus mehreren Jahren
• "Die Prenzlauer Straßen und ihre Geschichte", Alfred Hinrichs, maschinenschriftliche Aufzeichnungen, 1954